安切洛蒂在球員時代，就已奠定了他足球生涯的輝煌地位，曾長期是羅馬、AC米蘭與意大利國家隊的中場主將，共獲得了3次意甲冠軍、2次歐洲冠軍杯冠軍、2次豐田杯冠軍、2次歐洲超級杯冠軍和1次意大利超級杯冠軍。
球員時代的安切洛蒂，在AC米蘭迎來了自己職業生涯的巔峰，安切洛蒂隨球隊獲得了數次聯賽冠軍、歐洲冠軍杯冠軍、歐洲超級杯冠軍和豐田杯冠軍。
安切洛蒂也在1988年歐洲杯中成為了最佳陣容的一員，但是因為年紀和傷病，他最終被阿爾貝蒂尼奪走了主力的位置，這也直接導致了當他入住AC米蘭之後，阿爾貝蒂尼被迫出走。
雖然安切洛蒂的小心眼，迪甘有些鄙視，但是毫無疑問，安切洛蒂是一個偉大的球員，當時的AC米蘭正值荷蘭三劍客時代，人們所有的目光都集中在三個荷蘭人身上，與裏傑卡爾德一起坐鎮中場中路的安切洛蒂總是將進攻的機會讓給了荷蘭人，而安切洛蒂自己卻心甘情願地擔當不起眼的防守重任。即使有時連馬爾蒂尼和巴雷西都助攻到對方禁區之內，人們卻看見安切洛蒂依然在中後場協防。安切洛蒂原本有著很好的遠射功夫和突破能力，但安切洛蒂為了球隊的整體不惜犧牲個人的表現機會，這樣的人才稱得上是英雄。而一旦到了球隊進攻打不開局麵的時候，安切洛蒂的進攻能力就派上了用場，他曾經不止一次在比賽膠著的時候破門得分。在米蘭王朝的那幾年，安切洛蒂是球隊中最全麵的球員。
在結束了球員生涯後，安切洛蒂開始輔佐執教國家隊的薩基，這也使其執教理念打上了鮮明的“薩基烙印”。
95/96賽季安切洛蒂率領雷吉納成功升入意甲，開始揚名立萬，至96/97賽季率領帕爾馬獲得意甲亞軍後，安切洛蒂正式躋身名帥行列。
98/99賽季帶著“第一桶銀”的安切洛蒂入主尤文圖斯，開始了豪門執教生涯。中途接手裏皮的尤文，安切洛蒂背負著巨大的壓力，可惜這種壓力卻沒有變成動力。在冠軍杯半決賽首回合領先一球的情況下，被曼聯追平1:1，回到主場的第二回合，主場兩球領先的尤文居然被被連扳三球，2:3！安切洛蒂習慣性“被逆轉”就是在這時開始的。
隨後兩個賽季，尤文在歐戰表現平平，1999/2000聯盟杯上更是恥辱的輸給塞爾塔，00/01賽季的歐冠，由於齊達內和範德薩的失常表現，在還剩兩輪仍小組第一的情況下，連續兩場意外失利，令人惋惜的小組賽就被淘汰。
當然，最為著名的還是，1999/2000意甲聯賽在領先9分的大好形勢下，最後一輪在大雨中0:1不敵佩魯甲，屈居亞軍，將聯賽冠軍拱手讓給了拉齊奧。意大利杯上也是運氣不佳，因客場進球數少而被拉齊奧淘汰。
2000/2001意甲聯賽，尤文圖斯一度落後羅馬12分，安切洛蒂沒有放棄，緊咬卡佩羅的羅馬軍團，而羅馬隻是在最後一輪才確保冠軍，但如果不是安切洛蒂對陣羅馬時保守的打法，而導致尤文被羅馬2:2逼平，那年的冠軍極有可能是尤文了。尤文最終遺憾的屈居亞軍，意大利杯上更是被巴喬領銜的布雷西亞淘汰。
尤文的豪門尊嚴不允許連續三個賽季沒有意甲冠軍，安切洛蒂最終黯然下課，而隨後回歸的裏皮卻取得了空前的成功。
01/02賽季，安切洛蒂賽季中途，來到了AC米蘭，接替了土耳其人特裏姆，秉承安切洛蒂的一貫風格，陣容強到逆天的米蘭在聯賽中依然紗布。在前半個賽季發揮出色以39分獲得冬季冠軍的情況下，下半賽季遇弱不強的老毛病重又複發，在與裏皮領軍的尤文圖斯糾結了大半年之後依舊習慣性地在最後一刻掉隊，最終僅僅獲得差強人意的第三名。
安切洛蒂來到米蘭的第二年，率領紅黑軍拿到了歐洲冠軍杯冠軍和意大利杯冠軍。
意大利杯，這個雞肋般的賽事，不過有了它米蘭好歹也可以吹噓下自己是“雙冠王”了不是？
要知道，AC米蘭上一次捧得意大利杯還得追溯到1976-1977賽季，但是別忘了米蘭決賽的對手還是不會打杯賽的卡佩羅。
第三年又以實行三分製來前所未有的高分獲得了意甲冠軍，那是安切洛蒂相對來說AC米蘭的第一個高光時刻。
不過在頭一年聯盟杯被多特血洗，02/03賽季聯賽被裏皮的尤文打壓，03/04豐田杯上又被對手逆轉。
同年，信誓旦旦替補也能奪冠的安切洛蒂還在意大利杯被拉齊奧4:0橫掃。04/05賽季更是AC米蘭最為悲催的一個賽季，歐洲冠軍杯主場2:0領先的米蘭，客場1:3落敗險些被PSV實現逆轉，但是躲得過初一，躲不過十五。在決賽被利物浦3球逆轉，丟掉冠軍，也早就了利物浦的奇跡。
意甲聯賽更是早早的就退出的對聯賽冠軍的爭奪，結果一個米蘭的棄子帶著一幫老弱病殘實現了菜鳥也瘋狂，在意大利杯則是1:4被烏雞狂掃。
如果這個世界沒有迪甘的話，安切洛蒂的AC米蘭將繼續他們的悲催歲月，在前世，05/06賽季AC米蘭的意甲聯賽戰績，再次證明了安切洛蒂的“千年老二”，但其後的意甲醜聞處罰顛覆了這一結果，原積分88分的AC米蘭被扣除了30分，但在四球隊受罰，重新整理意甲排名後，依然以58分而獲得了歐洲冠軍杯門票。
由於這兩個賽季的“糟糕”表現，安切洛蒂的指教能力逐漸引起了一定爭議，特別是05/06賽季，他幾乎是始終伴隨著“下課猜想”。
06-07賽季安切洛蒂可謂大悲大喜，一度他已經被媒體判了“死刑”，但歐洲冠軍杯冠軍讓他得到了續約的機會，在如此艱難的一個賽季拿到了歐洲冠軍杯，足以令安切洛蒂的位置徹底穩固。
不過想當意甲的弗格森並不容易，意甲教練擅長戰術研究，很少有主教練執教一支球隊這麽多年而對手毫無辦法的，安切洛蒂做到了，不過要想繼續坐穩，他需要在陣容基本不變的情況下，給球隊帶來新的變化。
之後不久，安切洛蒂米蘭的第二個輝煌結束了。安切洛蒂又回到了凡間。
08/09賽季AC米蘭依然沒有太大的斬獲，之前聲稱要捧得聯盟杯，完成大滿貫的米蘭卻是在客場1：1，主場兩球領先被不萊梅逼平，因客場進球少被淘汰。
在貝盧斯科尼時代連續執教七年半，安切洛蒂有他過人的地方，盡管性格上趨向於保守，但在戰術上，安切洛蒂是大師，否則一支球隊七年多的年時間用變化不大的陣容，相同的主教練，怎麽還能取得這麽出色的成績呢？
7年間，他為AC米蘭贏得了2個歐洲冠軍杯，1個意甲冠軍，2個歐洲超級杯，1個世界俱樂部杯，1個意大利杯冠軍，以及1個意大利超級杯。
安切洛蒂的過人之處在於他能夠在俱樂部主席的“幹政”與自己的戰術要求，隊中大牌的要求與自己的戰術選擇之間取得平衡，在場上實現自己的戰術意圖，在場下讓各方都滿意，這已經是超離戰術之外的關係，這其中需要一些委曲求全，這並不是每一個主教練都能夠做到的。
有人說與卡佩羅相比安切洛蒂不夠鐵腕，但AC米蘭的更衣室卻從未出現過像巴薩那麽多的問題，在這一點上，在意甲做得最好的就是安切洛蒂和斯帕萊蒂，因此說，安切洛蒂不僅是一位戰術大師，同樣是一位一流的管理大師。
在2009年AC米蘭走馬換帥，萊昂納多正式擔任AC米蘭主教練，安切洛蒂解職之後，安切洛蒂接受了阿布拉莫維奇的邀請，以3年2000萬英鎊的身價轉會切爾西，正式成為了切爾西的主教練，並且帶領球隊在美洲熱身邀請賽上創下了雙殺米蘭雙雄的戰績，而後率隊2：2戰平雷丁。
雖然是熱身賽，但是對於在轉會市場上紛紛放人的其餘英超三強來說，安切洛蒂的作用無疑是巨大的，他幫助切爾西用勝利留住了隊裏幾乎所有主力球員，在英超四強裏成為唯一一支沒有主力球員流失的球隊，保留了衝擊歐冠的實力。
這讓對歐冠充滿渴望的切爾西俱樂部及球迷又燃起了“後希丁克時代”的新希望。相信沒有人會在AC米蘭兩次帶隊奪得歐冠的安切洛蒂的執教能力，而正因為如此，急於奪取歐冠的切爾西俱樂部老板阿布拉莫維奇，才會不惜血本將安帥帶往斯坦福橋，希望這位手握兩個歐冠冠軍的名帥，能帶領切爾西奪得他們夢寐以求的冠軍。
2009年8月9日，賽季初在社區盾杯中切爾西對陣曼聯，90分鍾雙方戰成2：2，點球戰切爾西4：1取勝奪冠。
在歐冠聯賽中，切爾西八強戰不敵後來的冠軍穆裏尼奧率領的國際米蘭出局。2010年5月15日與樸茨茅斯進行的足總杯決賽中，依靠德羅巴的進球，切爾西以1：0擊敗樸茨茅斯獲得冠軍。
09/10賽季的英超聯賽切爾西27勝5平6負，積86分，進103球，失32球，以1分的優勢力壓曼聯第4次奪得英超冠軍.
但是接下來的一個賽季，可以說安切洛蒂一步步埋葬了球隊的前程。在英超聯賽中，切爾西賽季之初表現的十分強勢，但是在後來就開始進入低穀期，一直到被曼聯搶了頭名。而在冬季轉會期間，阿布用5000萬英鎊的資金為安切洛蒂帶來了托雷斯，無奈切爾西的戰績還是沒有改變。最終隻能以淨勝球優勢排在第2名。
而在阿布最為看重的歐洲冠軍聯賽中，切爾西也是在8進4的比賽中被曼聯淘汰。其它的杯賽切爾西也沒有任何收獲，切爾西最終收獲了一個四大皆空的賽季，藍軍也由上賽季叱吒風雲的雙冠王跌到平庸的雙亞王。
一個雙亞王顯然無法保住安切洛蒂的帥位，安切洛蒂就是在這樣的背景下，下課也是比較容易接受，而自從2009年7月上任，到下課，安切洛蒂一共隻帶領切爾西征戰了2個賽季的比賽。
從切爾西下課之後，安切洛蒂隻用了半年的時間，就找到了一份新工作，2011年12月，安切洛蒂與巴黎聖日爾曼簽下2年半的合約，前法國國腳馬克萊萊將成為其助手。
安切洛蒂在巴黎聖日耳曼首個賽季的表現並不能令人滿意，聯賽中不敵蒙彼利埃屈居第二。
在12/13賽季，巴黎聖日耳曼豪擲6200萬打包AC米蘭兩大巨星伊布拉希莫維奇和蒂亞戈•席爾瓦，在冬季轉會窗，“萬人迷”貝克漢姆又加盟大巴黎，以及拉維奇、範德維爾、小盧卡斯等一批球星，目標是歐洲冠軍。
12/13賽季巴黎聖日耳曼在歐冠中打入八強，在八強賽中頑強與巴薩打成3:3平，可惜因客場進球少而遺憾出局，法國杯中也爆冷止步八強，但在法甲聯賽的爭奪當中，巴黎聖日耳曼長時間領跑，掌握奪冠主動權，在聯賽還剩下2輪的情況下，提前鎖定法甲冠軍，巴黎聖日爾曼時隔19年重奪法甲聯賽冠軍。
安切洛蒂的成功也引來了皇家馬德裏的追逐，皇馬高層早在安切洛蒂在AC指教期間就對其垂涎若渴，由於當時皇馬主帥穆裏尼奧將在賽季後離開，皇馬又開始了引進安切洛蒂的計劃。
當迪甘重生的時候，安切洛蒂已經入主皇家馬德裏，成了新銀河戰艦的艦長，隻不過安切洛蒂能否取得成功，迪甘就不得而知了。